Ciclopentanona CAS 120-92-3

1. A partir de ciclopentanona e n-valeraldeído como matérias-primas, a amilciclopentanona é formada por condensação aldólica e desidratação, sendo posteriormente submetida a hidrogenação catalítica seletiva. A amilciclopentanona possui forte aroma floral e frutado, com notas de jasmim, podendo ser utilizada em fórmulas de aromas químicos de uso diário, em dosagens inferiores a 20%. A IFRA não impõe restrições.

2. A hexilciclopentanona é preparada a partir de n-hexilaldeído e ciclopentanona por condensação e posterior hidrogenação seletiva. A hexilciclopentanona possui um forte aroma de jasmim, acompanhado por um aroma frutado, e pode ser utilizada em perfumes e outras formulações de fragrâncias químicas de uso diário, com dosagem de até 5%. A IFRA não impõe restrições a esse composto.

3. 1-penteno ou 1-hepteno, obtidos por craqueamento de parafina ou desidratação do álcool correspondente como matérias-primas, na presença de peróxido de di-terc-butila como iniciador, reagem por adição de grupo livre com ciclopentanona para formar 2-amilciclopentanona (ou 2-heptilciclopentanona), que após oxidação se transforma em delta-decalactona (ou delta-dodecalactona).

4. A rota de síntese com ciclopentanona como material de partida apresenta o maior valor para produção industrial. A ciclopentanona é inicialmente condensada com n-valeraldeído, e o composto resultante é desidratado e hidrogenado seletivamente para formar 2-amilciclopentanona e, finalmente, delta-decalactona por expansão oxidativa do anel.

5. A delta-decanolactona é usada principalmente em formulações de aromas alimentícios, onde se acredita que possua o sabor característico do creme natural. Anteriormente, por muito tempo, os perfumistas se limitavam ao uso de especiarias monoméricas, como butanodiona e vanilina, como principais matérias-primas para a preparação do aroma de creme. No entanto, a percepção geral era de que o aroma de creme obtido por mistura era muito inferior ao do produto natural em termos de sabor e aroma. Somente com o uso da delta-decanolactona é possível obter o verdadeiro sabor do creme, especialmente quando se combina delta-decanolactona e delta-dodecanolactona como principais matérias-primas aromáticas, resultando em um sabor e efeito superiores para o aroma de creme preparado.

6. Utilizando ciclopentanona e valeraldeído como matérias-primas, ocorre a condensação para formar 2-(1-hidroxil)amilciclopentanona, que reage com malonato de dimetila e, em seguida, sofre hidrólise a 160-180 °C, descarboxilação e esterificação, obtendo-se o éster metílico do di-hidrojasmonato. O di-hidrojasmonato de metila é um aromatizante comestível temporário permitido pela norma GB2760-1996 em nosso país. Seu aroma é superior ao do metiljasmonato natural e suas propriedades são estáveis.