Indeno CAS 95-13-6

Indeno, também conhecido como benzociclopropeno, é um hidrocarboneto aromático policíclico com baixa toxicidade e irritação à pele e membranas mucosas humanas. Ele existe naturalmente no alcatrão de hulha e no petróleo bruto. Além disso, o indeno também é liberado quando os combustíveis minerais não são completamente queimados. Fórmula molecular C9H8. Peso molecular 116,16. O anel benzênico e o ciclopentadieno em sua molécula compartilham dois átomos de carbono adjacentes. Apresenta-se como um líquido incolor, não se volatiliza em vapor, torna-se amarelo quando parado, mas perde a cor quando exposto à luz solar. Ponto de fusão -1,8 °C, ponto de ebulição 182,6 °C, ponto de fulgor 58 °C, densidade relativa 0,9960 (25/4 °C); insolúvel em água, miscível com etanol ou éter. As moléculas de indeno contêm ligações olefínicas altamente quimicamente ativas, que são propensas a reações de polimerização ou adição. O indeno pode polimerizar à temperatura ambiente, e o aquecimento ou a presença de um catalisador ácido pode aumentar drasticamente a taxa de polimerização e reagir com ácido sulfúrico concentrado para formar resina de indeno secundária. O indeno é hidrogenado cataliticamente (ver reação de hidrogenação catalítica) para formar di-hidroindeno. O grupo metileno na molécula de indeno é semelhante ao grupo metileno na molécula de ciclopentadieno. É facilmente oxidado e reage com enxofre para produzir um complexo, que tem uma reação ácida fraca e propriedades redutoras. O indeno reage com sódio metálico para formar sal de sódio e condensa com aldeídos e cetonas (ver reação de condensação) para formar benzofulveno: O indeno é separado da fração de óleo leve obtida da destilação de alcatrão de hulha na indústria.