Na indústria química, existem dois produtos com nomes muito semelhantes: ácido glioxílico e ácido glicólico. Muitas vezes, as pessoas não conseguem diferenciá-los. Hoje, vamos analisar esses dois produtos juntos. O ácido glioxílico e o ácido glicólico são dois compostos orgânicos com diferenças significativas em estrutura e propriedades. Suas diferenças residem principalmente na estrutura molecular, propriedades químicas, propriedades físicas e aplicações, como segue:
A estrutura e composição molecular são diferentes
Esta é a diferença mais fundamental entre os dois, que determina diretamente as diferenças em outras propriedades.
CAS 298-12-4, com a fórmula química C2H2O3 e a fórmula estrutural HOOC-CHO, contém dois grupos funcionais – o grupo carboxila (-COOH) e o grupo aldeído (-CHO), e pertence à classe de compostos de ácido aldeído.
CAS 79-14-1, com a fórmula química C2H4O3 e a fórmula estrutural HOOC-CH2OH, contém dois grupos funcionais – o grupo carboxila (-COOH) e o grupo hidroxila (-OH), e pertence à classe de compostos de ácidos α-hidroxi.
As fórmulas moleculares dos dois diferem por dois átomos de hidrogênio (H2), e a diferença nos grupos funcionais (grupo aldeído vs. grupo hidroxila) é a principal distinção.
Diferentes propriedades químicas
As diferenças nos grupos funcionais levam a propriedades químicas completamente diferentes entre os dois:
Características deácido glioxílico(devido à presença de grupos aldeídos):
Possui fortes propriedades redutoras: o grupo aldeído é facilmente oxidado e pode sofrer uma reação de espelho de prata com solução de amônia de prata, reagir com suspensão de hidróxido de cobre recém-preparada para formar um precipitado vermelho-tijolo (óxido cuproso) e também pode ser oxidado a ácido oxálico por oxidantes como permanganato de potássio e peróxido de hidrogênio.
Grupos aldeídos podem sofrer reações de adição: por exemplo, eles podem reagir com hidrogênio para formar ácido glicólico (este é um tipo de relação de transformação entre os dois).
Características do ácido glicólico (devido à presença de grupos hidroxila):
Os grupos hidroxila são nucleofílicos: eles podem sofrer reações de esterificação intramolecular ou intermolecular com grupos carboxila para formar ésteres cíclicos ou poliésteres (como o ácido poliglicólico, um material polimérico degradável).
Grupos hidroxila podem ser oxidados: no entanto, a dificuldade de oxidação é maior do que a dos grupos aldeído no ácido glioxílico, e um oxidante mais forte (como o dicromato de potássio) é necessário para oxidar grupos hidroxila em grupos aldeído ou grupos carboxila.
Acidez do grupo carboxila: Ambos contêm grupos carboxila e são ácidos. No entanto, o grupo hidroxila do ácido glicólico tem um efeito doador de elétrons fraco sobre o grupo carboxila, e sua acidez é ligeiramente mais fraca que a do ácido glicólico (pKa do ácido glicólico ≈ 3,18, pKa do ácido glicólico ≈ 3,83).
Diferentes propriedades físicas
Estado e solubilidade:
Facilmente solúvel em água e solventes orgânicos polares (como etanol), mas devido à diferença na polaridade molecular, suas solubilidades são ligeiramente diferentes (o ácido glioxílico tem uma polaridade mais forte e uma solubilidade ligeiramente maior em água).
Ponto de fusão
O ponto de fusão do ácido glioxílico é de aproximadamente 98°C, enquanto o do ácido glicólico é de cerca de 78-79°C. A diferença decorre de forças intermoleculares (o grupo aldeído do ácido glioxílico tem maior capacidade de formar ligações de hidrogênio com o grupo carboxila).
Aplicação diferente
É usado principalmente na indústria de síntese orgânica, como na síntese de vanilina (aromatizante), alantoína (um intermediário farmacêutico para promover a cicatrização de feridas), p-hidroxifenilglicina (um intermediário antibiótico), etc. Também pode ser usado como aditivo em soluções de galvanoplastia ou em cosméticos (aproveitando suas propriedades redutoras e antioxidantes). Produtos para o cabelo: Como ingrediente condicionador, ajuda a reparar fios danificados e realçar o brilho do cabelo (precisa ser combinado com outros ingredientes para reduzir a irritação).
Como um α-hidroxiácido (AHA), sua principal aplicação é principalmente na área de produtos para cuidados com a pele. Serve como ingrediente esfoliante (dissolvendo as substâncias de ligação entre o estrato córneo da pele para promover a eliminação da pele morta), melhorando problemas como pele áspera e marcas de acne. Além disso, também é usado na indústria têxtil (como agente branqueador), agentes de limpeza (para remover incrustações) e na síntese de plásticos degradáveis (ácido poliglicólico).
A principal diferença entre os dois decorre dos grupos funcionais: o ácido glioxílico contém um grupo aldeído (com fortes propriedades redutoras, usado em síntese orgânica) e o ácido glicólico contém um grupo hidroxila (pode ser esterificado, usado em cuidados com a pele e materiais). Da estrutura à natureza e, em seguida, à aplicação, todos eles apresentam diferenças significativas devido a essa distinção fundamental.
Horário da publicação: 11/08/2025